Šajlo Džoli-Pit je od rođenja je pod lupom javnosti. Naravno, prvo zato što je prva biološka ćerka dvoje najpoznatijih ljudi Holivuda, a potom je pažnju privukla dečačkim stilom oblačenja. Priče o njenoj navodnoj transrodnosti počele su kada je imala samo dve godine, a pokrenuo ih je njen otac Bred, koji je tokom gostovanja kod Opre otkrio da je devojčica tražila da je nazovu muškim imenom.
„Želi da je zovemo Džon ili Piter. Mislim da je to zbog Petra Pana. Onda moram da je pitam: "Džone, hoćeš li malo soka?'", rekao je Bred tom prilikom, a Anđelina je to potvrdila dve godine kasnije. "Ona želi da bude dečak. Morali smo da je ošišamo. Želi da nosi dečačku odeću. Ona sebe smatra jednim od braće“, rekla je za Vaniti Fair u intervjuu 2010. godine glumica.
Šajlo je nastavila da se tako oblači godinama. Na paparaco fotografijama uglavnom smo mogli da je vidimo u dečačkoj odeći i kratko ošišanu , a na crveni tepih dolazila bi u odelima, nalik na ona koja nose njen otac i braća.
Mediji su dosta pisali o njenoj navodnoj transrodnosti, i upravo zbog toga je postala jedna od ikona LGBTK zajednice.
Ipak, u poslednje vreme Šajlo se sve češće mogla videti u ženstvenim izdanjima, a najviše se komentarisalo pojavljivanje na premijeri jednog Marvelovog filma, kada je Anđelina sa sobom povela svu svoju decu.
Šajlo u majčinoj haljini, duge kose zavezane u rep i baletki na nogama, ukrala je svu pažnju njene braće i sestara. I baš kada su neki počeli da se pitaju da li je Šajlo sada devojka, stigle su nove fotografije paparaca na kojima se Šajlo vraća u muškoj odeći sa veoma kratko ošišanom kosom.
Na novim fotografijama i snimcima obučena je u preveliku majicu sa kapuljačom. Fanovi su prokomentarisali da je u ovom izdanju kopija svog oca Breda Pita.