Pank baka, kako su je zvale mlađe generacije, karijeru dizajnera započela je sasvim slučajno. Bila je jedna od najpoznatijih dizajnera Velike Britanije, uvek ekstravagantna, neobična i bez dlake na jeziku.
U svojim dvadesetim Vivijen je bila uzorna supruga i majka, išla je u crkvu, oblačila se konzervativno i živela kao svaka druga domaćica u Engleskoj. Tada se desilo nešto neočekivano, što je promenilo istoriju ne samo mode već i pogleda na modu i pop kulturu. Upoznala je Malkoma Meklarena, koji će nešto kasnije postati menadžer kultnog benda Seks Pistols.
Meklaren je mladoj Vivijen pričao o politici i poeziji, a kako je izrađivao nakit tokom školovanja, upravo on je naveo Vestvudovu da počne da se igra sa modom. Otvorili su prodavnicu i bili među pionirima jednog od najvećih pokreta moderne istorije. Vestvudova i Meklaren su postal sinonim pank revolucije koja je promenila i muziku i modu.
Tokom 80-ih pank je postao istorija, a Vivijen je inspiraciju nalazila u istoriji, ostajući uvek aktuelna i provokativna. Sam početak 90-ih joj donosi nagrade za najboljeg britanskog dizajnera, što joj daje samo još više podstreka da bude drugačija, zanimljivija, ali i popularnija.
Kada je 2003. godine muškim manekenima nakačila plastične grudi, čitav modni svet je zaboravio na ostatak nedelje mode u Londonu, jer je Vivijen ukrala pažnju. Ali njene šokante kreacije nisu tu samo da bi stvorile medijsku pompu, jer Vivijen često šalje političke poruke kroz svoje kreacije. Tokom izložbe u njenu čast, održane 2009. godine u Viktorija i Albert muzeju, Vivijenova je izjavila da teško da iko veruje u bolji svet. Godinu dana kasnije se pridružila anti-kapitalističkim protestima, a kao pravi pripadnik radničke klase 30 godina je živela u stančiću koji je plaćala 400 dolara mesečno i na posao išla biciklom.
Učestvovala je u brojnim kampanjama koje su podržale borbu protiv gladi u svetu. Iako uticajna i nezamenljiva, Vestvudova tvrdi da ljudi nikada nisu bili ružnije obučeni, kao i da je cilj mode zapravo ostati potpuno nag.
Sin Vestvudove i Meklarena, Džo je osnivač brenda Agent Provocateur, dok je stariji Ben erotski fotograf.