Upoznao ih je zajednički prijatelj 2005. godine dok Novak još nije bio planetarno popularan, a teniser ju je prvi put predstavio javnosti na turniru u Amersfortu u julu 2006. godine. Često je obilazila Monte Karlo, u kojem danas porodica Đoković živi.
- Mi smo baš bili klinci kada smo se prvi put sreli. Bili smo na teniskom turniru u jednom klubu na Banovom brdu. Dugo sam trenirala tenis, do svoje 15. godine, pa smo imali zajedničko društvo. On je rešavao neke ukrštene reči, a ja sam bila pored njega, pa me je pitao da mu pomognem i tako smo zajedno počeli da rešavamo, ali posle toga smo se sretali povremeno i uvek lepo družili, ali bez ikakvih naznaka da ćemo se ikada zabavljati. Počeli smo da se zabavljamo tek posle tri godine - rekla je Jelena svojevremeno, a Novak je otkrio da je bio zaljubljen do ušiju u nju tokom srednjoškolskih dana.
- Videli smo se prvi put na jednom od lokalnih turnira u Beogradu.... Ona je bila moja devojka pre nego što smo se uzeli. Pre toga je bila moj prijatelj. A pre toga je bila devojka na koju sam odlepio u srednjoj školi - ispričao je on svojevremeno. Kako je slavni teniser otkrio američkim medijima, prosidba u prvom trenutku nije krenula kako treba.
- Otišli smo na vožnju balonom. Iznajmio sam još jedan balon, koji je trebalo da se digne u trenutku kada bismo mi prolazili i otpustio bi znak na kojem bi pisalo „Hoćeš li da se udaš za mene?” Problem je nastao kada se balon zapalio, doduše ne tako jako. Jelena je počela da paniči. „O, bože. Imamo rupu u balonu”, vikala je Jelena, dok je Novak pokušavao da izvadi situaciju.
- Okrenuo sam se ka vozaču i rekao: „Molim te, pomozi. Propustiću priliku”, pričao je Nole, a onda se Jelena ubacila:
- Onda sam videla drugi balon na kojem se pojavila, kako sam tada mislila, reklama. Pomislila sam da li je on lud, šta će ova reklama u to doba, a onda sam tek pročitala šta piše. Okrenula sam se, a on je već klečao s prstenom! - ispričala je Jelena, koja je otkrila i kako im uspeva da sve ove godine imaju savršenu vezu.
- Mislim da ne postoji neka formula, brak jednostavno funkcioniše ili ne. Kao i svaki odnos. Potrebno je mnogo poštovanja i emocionalnog angažmana da bi brak bio kvalitetan i trajao. Novak puno putuje, a kad se vrati s puta, to je kao da se opet upoznajemo, ponovno se zavodimo jer smo se oboje u međuvremenu zaželeli jedno drugog i možda ne tako uočljivo na prvi pogled, ali i promenili. Novak i ja smo dugo zajedno i pre nego što je njegovo ime dobilo takvu težinu u javnosti. On je za mene ostao moja ljubav, bez neophodnih titula koje sada prate njegovo ime. Rad za njegov brend mi je pomogao da razumem i poštujem uspeh koji je postigao - i da prihvatim usamljenost kao posledicu tog prekomernog rada, putovanja i posvećenosti. To je taj teret slave i uspeha koji često udaljava ljude od porodice i prijatelja, a koji nemamo u vidu kada sanjamo velike snove. Ni njemu ni meni nije lako da budemo razdvojeni, pogotovo sada kao roditelji dvoje dece koja su stvarno plod velike ljubavi. Nama je naše vreme toliko dragoceno, retko i jedinstveno. Ali svi smo ga željni, a on je samo jedan - govorila je ona u intervjuima.
