Slika je bila delo italijanskog umetnika Đovanija Bragolina, koji je pedesetih godina naslikao seriju portreta dece sa tužnim izrazom, često okupanih suzama. Kopije su se masovno štampale i prodavale, posebno u Velikoj Britaniji gde je rasprodata u više od 50.000 primeraka. Ipak, jedna od njih — "Uplakani dečak" — stekla je poseban status zbog jezivih priča koje su se vezivale za nju.
Sve je počelo 1985. godine kada je britanski tabloid "The Sun" objavio senzacionalnu vest o požaru u kući porodice Hol iz Roterama. Iako je vatrena stihija uništila sve u njihovom domu, jedna stvar je ostala neoštećena — upravo ta slika sa uplakanim dečakom. Porodica je tvrdila da nije bilo slučajno i da je baš ta slika "kriva" za nesreću.
Vatrogasci su potom počeli primećivati čudne slučajeve: na desetine kuća koje su potpuno izgorele, a jedina stvar koja je ostala čitava bila je upravo slika "Uplakanog dečaka". Ovaj uzorak je izazvao dodatnu pažnju medija, koji su proglasili sliku ukletom.
Priče o katastrofama su se nizale — jedna kuća u Sareju izgorela je samo šest meseci nakon što je vlasnik kupio ovu sliku, a pizzeria u Norfolku potpuno je uništena u požaru, dok je slika ostala netaknuta. Postoje i priče o ljudima koji su pokušali da je spaljuju, ali su se posle toga suočavali sa nesrećama i neobičnim događajima.
Ko je zapravo bio dečak sa slike? Neki tvrde da je slikar koristio decu iz siromašnih porodica kao modele, dok se šire glasine da je prikazani dečak poginuo u požaru, a njegov duh je zarobljen u slici, osuđen da širi nesreću i tugu.
Drugi veruju da je sam umetnik uložio toliko bola i tuge u ova dela da su navodno stekla natprirodnu moć. Iako nijedna od ovih tvrdnji nije naučno potvrđena, to nije sprečilo mnoge da veruju u prokletstvo.
Kulminacija panike dogodila se iste godine, na Noć veštica, kada je "The Sun" organizovao javno spaljivanje stotina kopija slike, u pokušaju da prekinu lanac nesreća. Taj događaj je samo pojačao misteriju, podelivši javnost na skeptike i one koji su i dalje verovali da je slika prokleta.
Danas nema dokaza koji povezuju "Uplakanog dečaka" sa bilo kakvim nesrećama, ali legenda i dalje živi kao deo popularne kulture, podsećajući mnoge na jezive večeri detinjstva kada su gledali u tužan portret sa zida, preplavljeni nelagodom.