Bliznakinje Olsen proslavile su se još kao bebe u američkoj seriji "Full House", gde su delile ulogu devojčice Mišel. Nakon toga, glumile su u filmovima "New York Minute", "It Takes Two", "Passport to Paris", "Holiday in The Sun", "When in Rome", " Switching Goals" i drugi.
Često su bile u medijima, ali njihova popularnost smanjila se nakon što su se povukle iz glume
Ubrzo su osnovale svoj modni brend "The Row", u kojem su prvenstveno radile na ženskim kolekcijama, a kasnije su dodale odeću za muškarce i decu. Danas se njihova odjeća nalazi u 140 zemalja širom sveta, a priča se da par zarađuje velike novce sa svojim brendom i nije poznato hoće li se i kada ponovno usredotočiti na glumu.
Iako nastoje da svoj privatni život zadrže u tajnosti, povremeno su se znale pojaviti u javnosti. Meri Kejt je bila poznata po romantičnim vezama s Maksvelom Snouom i Dejvidom Kacenbergom, a 2015. godine udala se za bankara Oliviera Sarkozija, bratom bivšeg francuskog predsednika Nicolasa Sarkozija. No, oni su se 2021. godine razveli.
Ešli je nekoliko godina bila u vezi s umetnikom Luisom Ajsnerom, a par se odlučio venčati 2020. godine. Poslednje glasine koje se vežu za Ešlisu da je u avgustu u New Yorku rodila sina kojem je dala ime Oto.